Há um monumento dedicado aos primeiros colonos europeus em Nova Escócia, na orla de Halifax. Alguns historiadores afirmam que depois dos vikings, a primeira tentativa de estabelecer uma colônia permanente no Canadá foi liderada pelo navegador João Alvares Fagundes por volta de 1520. Em 1570, o capitão Francisco de Souza, governador da ilha da Madeira, informou que sob autorizaçao do Rei Manuel I, João Álvares Fagundes, criou um assentamento na nova terra do Bacalhau. A localização deste assentamento nunca foi encontrada, mas acredita-se que tenha estado em algum lugar no Cabo Bretão. Embora não se saiba que nenhuma comunidade permanente tenha durado, a presença portuguesa no Canadá Atlântico continua até hoje enquanto os homens pescam bacalhau nos Grandes Bancos.
João Alvares Fagundes nasceu por volta de 1460 no Reino de Portugal e morreu em 1522. Foi explorador e armador de Viana do Castelo no Norte de Portugal e organizou várias expedições à Terra Nova e à Nova Escócia por volta de 1520-1521. Rei Manuel I de Portugal deu a Fagundes direitos exclusivos e propriedade de suas descobertas em 13 de março de 1521.
As ilhas de St. Paul perto de Cape Breton, Sable Island, Penguin Island (agora conhecido como Funk Island), Burgeo e Saint Pierre e Miquelon, ele chamou de Eleven Thousand Virgins em homenagem a Santa Úrsula. Para lá, levou várias famílias e casais, principalmente dos Açores (sobretudo da ilha Terceira) que foram explorados por não só por Fagundes, mas também pelo seu vice-capitão (Pêro de Barcelos ou outro navegador), e acompanhados por colonos (maioritariamente dos Açores e alguns de Portugal continental)
Acredita-se que o contato com esses colonos intrépidos tenha sido perdido e que, segundo os pescadores bascos, décadas mais tarde, essa colônia fosse assumida como cabo bretão. Esta colônia existiu até o final do século XVI.
Em 1607 o explorador francês Samuel de Champlain identificou os restos de uma grande cruz no que hoje é Advocate, Nova Escócia, na Bacia de Minas. A construção da cruz foi atribuída por alguns historiadores a Fagundes, uma vez que se presume que ele tenha visitado o local cerca de oito décadas antes.
Acredita-se que Diogo de Teive, que partiu de Lisboa em 1452, já havia explorado a costa leste do Canadá, embora não esteja claro quem pode ter desembarcado no Canadá antes da histórica viagem de João Cabot em 1497. A exploração de Diogo eventualmente influenciaria Cristóvão Colombo . Está bem documentado que o explorador português Gaspar Corte-Real desembarcou em Terra Nova em 1501 e sua estátua está em St. John hoje.
Evidências da presença portuguesa estão manifestadas nos nomes de muitos lugares de origem portuguesa no Canadá Atlântico, ao longo da costa. O mais notável talvez seja o nome Labrador, que se acredita-se ser uma homenagem a João Fernandes, um lavrador.
No início dos anos 1600, o português Mateus Da Costa, pode ser considerado o primeiro Português a ter vivido no Canadá. Ele foi o intérprete de Samuel de Champlain em seus contatos com os nativos. Algumas décadas depois, um punhado de homens, possivelmente mercenários, veio se estabelecer em Acadia e na Nova França. O mais notável entre eles foi Pedro da Silva “Le Portugais” (1647-1717) que veio a ser conhecido como o primeiro carteiro do Canadá. Ele remou em sua canoa entre Montreal e Quebec, entregando correspondências. Este punhado de homens assimilados completamente na sociedade Canadien são os ancestrais dos milhares de Dassilva, (às vezes escrito Dasylva ou Dassylva) ou Rodrigues que vivem hoje no Canadá, particularmente em Quebec.
Por ocasião do 50º aniversário da imigração portuguesa em grande escala para o Canadá, um selo foi emitido pelo Canada Post em 2003 em homenagem a Pedro da Silva
No século XIX, havia outros migrantes masculinos dispersos do mundo português que se dirigiam ao Canadá. Francisco Silva (anglicizado como Frank Silver) estabeleceu-se em Hantsport, na Nova Escócia, e tornou-se um notável pintor. Durante os anos de Klondike na cidade de Dawson, havia alguns homens portugueses entre a miscelânea de caçadores de ouro. Nas comunidades costeiras do Ártico mais ao norte, os marinheiros portugueses eram tripulantes altamente valorizados a bordo de expedições baleeiras americanas, particularmente, homens dos Açores e Cabo Verde. Seus descendentes continuam a viver em comunidades do norte, como Inuvik e Tuktoyuktuk
O número de clandestinos portugueses para o Canadá pareceu aumentar no início dos anos 1900, quando os navios a vapor se tornaram predominantes no Atlântico Norte. A maioria deles parece ter se estabelecido nos Maritimes e levado esposas canadenses. Francisco da Silva (1900-1936), que chegou ainda jovem, tornou-se um pescador de Lunenburg bem-sucedido e membro da tripulação da famosa escuna Bluenose. António da Silva (1904 -1984) de Newfoundland, serviu como um farol cultural para os pescadores portugueses com saudades da Frota Branca. Eduardo António Alves (1898-1960), que se estabeleceu no sul de Ontário, serviu como intérprete no exército canadense na Primeira Guerra Mundial e ganhou uma medalha militar de Portugal. Durante a Segunda Guerra Mundial, ele serviu no exterior novamente para o Canadá e ganhou medalhas militares para este país.
No novo milénio, estima-se que existam 400.000 pessoas nascidas ou descendentes de portugueses no Canadá, tornando-se uma das comunidades étnicas mais importantes. Como todos os outros grupos étnicos no Canadá, os portugueses ajudaram a enriquecer artes, esportes, política, negócios, ciência, culinária e muito mais. Os portugueses que vivem no Canadá criaram uma cultura canadense portuguesa maravilhosamente única. A comunidade portuguesa é uma das muitas jóias que compõem o mosaico canadense.
